L'architettura di Cortona è d'aspetto medioevale con le sue vie strette e rigide situate a lato di pendenza, che offre una vista su tutto il Valdichiana.
Alcuni
parti della parete della città etrusca possono ancora essere viste oggi alla base della parete attuale.
All'interno del Palazzo Pretorio, c'è un museo etrusco che espone oggetti etruschi, romani, egiziani, come pure l'arte e gli oggetti lavorati alle ere medioevali ed all'Rinascimento.
Occorre vedere alcune necropoli etrusche vicino a Cortona. I tesori artistici della città sono due pannelli di Fra Angelico nel museo vescovo diocesano, Madonne ed un bambino con santi. Lo stesso artista fece anche gli affreschi sopra l'entrata della chiesa di San Domenico. La chiesa Santa Maria delle Grazie Santa Maria è così notevole.